ایشان از دوران کودکی نزد پدرش حسن اسماعیل زاده هنر نقاشی را آموخته است. تحصیلات آکادمیک در مقطع کارشناسی و کارشناسی ارشد در رشته نقاشی را در دانشکده هنرهای زیبای دانشگاه تهران و در مقطع دکترا، رشته پژوهش هنر را نیز در دانشگاه شاهد به اتمام رسانیده است. چلیپا طی سال‌ها فعالیت و خلق آثار هنری در مجامع علمی ـ هنری، جشنواره‌ها و رویدادهای هنری نیز همواره حضوری فعال داشته است؛ از جمله: عضو هیئت علمی دانشگاه هنر شاهد، مدرس دانشکده‌های هنر، عضو افتخاری انجمن نقاشان باکو، شرکت در رقابت‌های هنری و کسب جوایز و الواح تقدیری متعدد، شرکت در ده‌ها نمایشگاه انفرادی و گروهیِ داخلی و خارجی. مقام برگزیده نمایشگاه بین‌المللی ظریفه ژاپن و قلم‌موی زرین یکی از ده‌ها جوایز کسب شده توسط کاظم چلیپا است.